ในทีแรก เขาย้ายจาก แซงต์ เอเตียน มายังถิ่นเอมิเรตส์ ในปี 2019 ซึ่งเขาก็ถูกปล่อยยืมกลับไปเล่นกับทีมเก่า ก่อนที่จะต้องไปเล่นแบบยืมตัวกับ นีซ และ มาร์กเซยเทรนต์ อเล็กซานเดอร์-อาร์โนลด์ โชว์ผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมในเกมที่ลิเวอร์พูลเปิดบ้านเอาชนะเรนเจอร์ส 2-0 โดยเทรนต์ได้ยิงฟรีคิกช่วยให้ทีมขึ้นนำตั้งแต่นาทีที่ 7 หลังจบเกมอาร์โนลด์ให้สัมภาษณ์ว่า “ไม่ว่าจะเกิดอะไรขึ้น ผมพยายามคิดบวกเสมอ ผู้คนพูดถึงผมหลายอย่าง แต่มันคือทั้งหมดที่เกี่ยวกับการแสดงเพื่อทีม นั่นคือทั้งหมดที่สำคัญ มันเป็นเรื่องของการได้รับชัยชนะและการช่วยเหลือทีม มันเป็นการเริ่มต้นที่ช้า ฤดูกาลสำหรับผม แต่ผมตั้งตารอฤดูกาลที่เหลือ”
อย่างไรก็ตามทั้ง เรอัล มาดริด ไม่สามารถหาข้อตกลงกับ เบนฟิก้า อย่างที่คาดหวัง เนื่องจากทีมเหยี่ยวลิสบอนต้องการอ็อปชั่นการเซ็นถาวรที่เหมาะสมและช่วยจ่ายค่าจ้างของนักเตะเพียงบางส่วนด้วย
วินสตัน บาดเจ็บเอซีแอลเข่าซ้ายฉีกขาดในเกมกับ แทมป้า เบย์ บัคคาเนียร์ส ปิดฉากซีซั่น 2021 ตั้งแต่สัปดาห์ที่ 8 ก่อน เซนต์ส จะดึงกลับมาเซ็นสัญญา 2 ปี มูลค่า 28 ล้านเหรียญสหรัฐวางตัวเป็นควอร์เตอร์แบ็กตัวจริงในซีซั่นหน้า ซึ่ง อัลเลน เปิดเผยว่าการส่ง วินสตัน ออกสตาร์ทเกมสัปดาห์แรกยังอยู่ในแผนหลังจอมทัพวัย 28 ปีกำลังฟื้นตัวกลับมาได้ดีตามขั้นตอน"ผมเติบโตขึ้นในหลายๆ ด้าน ผมอายุ 23 ปี และตอนผมอยู่ ท็อตแน่ม ผมเพิ่ง 17 หรือ 18 นี่แหละ ผมยังเด็กมาก ผมเป็นแค่เด็ก คุณก็รู้ว่าผมเป็นยังไง"
แฟร์นันดินโญ่ ค้าแข้งกับ "เรือใบสีฟ้า" มาตั้งแต่ปี 2013 และเตรียมปิดฉากช่วงเวลา 9 ปีในถิ่น เอติฮัด สเตเดี้ยม หลังฤดูกาลนี้สิ้นสุดแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด เปิดตัว ลิซานโดร มาร์ติเนซ แนวรับตัวใหม่อย่างเป็นทางการ โดยเซ็นสัญญาถึงปี 2027 พร้อมออฟชั่นขยายสัญญา 1 ปี